Dacă Steaua şi Dinamo se poate spune că au avut noroc la tragerea la sorţi, cel puţin la prima vedere, nu acelaşi lucru se poate spune şi despre Rapid şi CFR Cluj. Ambele echipe vor întâlni adversari tradiţionali, Rapidul va da piept cu Petrolul, în timp ce campioana şi actuala deţinătoare a Cupei se va lupta cu concitadina U Cluj. Şi în Moldova va fi un derbi interesant, între FC Vaslui şi Poli Iaşi, formaţii care nu s-au iubit niciodată. Mai trebuie remarcat un alt derbi local, între prim divizionara FC Argeş şi Internaţional Piteşti.
Programul partidelor care vor avea loc în 16-imile Cupei României, conform tragerii la sorţi de vineri, de la Casa Fotbalului:
Dinamo Bucureşti - FCM Târgu Mureş (Liga II)Unirea Urziceni - Minerul Lupeni (Liga II)
CFR Cluj - Universitatea Cluj (Liga II)
Steaua - Sportul Studenţesc (Liga II)
Rapid - Petrolul Ploieşti (Liga II)
FC Timişoara - CFR Cluj II (Liga III)
FC Argeş - Internaţional Curtea de Argeş (Liga II)
Oţelul Galaţi - Tricolorul Breaza (Liga III)
Gaz Metan Mediaş - Dunărea Galaţi (Liga II)
Universitatea Craiova - CSM Ploieşti (Liga II)
Gloria Bistriţa - CFR Timişoara (Liga II)
Pandurii Târgu Jiu - FCM Bacău (Liga II )
CS Otopeni - FCM Râmnicu Vâlcea (Liga II)
Farul Constanţa - FC Braşov - echipa constănţeană organizează meciul
FC Vaslui - Poli Iaşi - echipa vasluiană organizează meciul
Meciurile din şaisprezecimi se desfăşoară în sistem eliminatoriu într-o singură manşă, pe stadioanele echipelor de ligi inferioare.
Jocurile din şaisprezecimile de finală vor avea loc în 15 şi 16 octombrie 2008, cu începere de la ora 14.30, cu excepţia jocurilor televizate.
În caz de egalitate după 90 de minute de joc se vor disputa 2 reprize de prelungiri a câte 15 minute, iar dacã egalitatea se va menţine, se vor executa lovituri de departajare din punctul de pedeapsă pentru stabilirea câştigătoarei.