Acest disc este al 46-lea din cariera artistului şi succede albumului "Modern Times", lansat în 2006. Potrivit reprezentanţilor casei de discuri Columbia, noul album a fost înregistrat la sfârşitul anului 2008, după ce Bob Dylan a compus cântecul "Life is Hard", pentru următorul proiect cinematografic al francezului Olivier Dahan, regizorul filmului "La vie en rose".
Albumul "Modern Times" s-a vândut în peste 2,5 milioane de exemplare pe plan mondial.
În octombrie 2008, Bob Dylan a scos pe piaţă dublul album "Tell Tale Signs", al optulea volum din Bootleg Series, o serie de înregistrări rare ale cântecelor sale, lansate după anul 1991. Acest dublu album, ce conţine fragmente de piese cântate în timpul înregistrărilor albumelor "Oh Mercy" (1989), "World Gone Wrong" (1993), "Time Out of Mind" (1997) şi "Modern Times", a fost lăudat de critica de specialitate.
Bob Dylan, care se află permanent în turneu, de peste 20 de ani, cu al său "Never Ending Tour", va începe în curând un turneu şi în Europa. El va concerta pe 1 aprilie la Berlin, pe 7 şi 8 aprilie la Paris, pe 17 aprilie la Roma, pe 21 aprilie la Strasbourg şi pe 25 aprilie la Londra.
În 2004, după o carieră de 40 den ani, Bob Dylan, poetul rock, s-a clasat pe locul doi în lista celor mai mari artişti ai tuturor timpurilor alcătuită revista Rolling Stone.
Piesa "Blowin\' In The Wind", lansată în 1963, pe albumul "The Freewheelin\'", a reprezentat un simbol muzical al mişcării anti-Vietnam şi un cântec favorit al luptei pentru drepturile civile, clasându-se pe locul 14 în topul Rolling Stone al celor mai bune piese din toate timpurile.